Z tvého popisu se nedá moc posoudit, jak jsi vlastně Lennyho instaloval? Z jakého media (DVD, CD, netinst, ....) Jakou variantu instalace jsi zvolil? (základní systém, desktop, atd. zda jsi instaloval Xka, KDE, Gnome, a KDM/GDM nebo jiný DM)
Když jsi pak z řádky doinstalovával další balík, tak jsi byl znova vyzván ke vložení CD, takže jsi asi nenastavoval zdroje v /etc/apt/sources.list.
Aktualizace již nainstalovaných balíků by dávala smysl, pokud by byly nalezeny novější verze na netu. To by mohlo vyřešit i boot do grafického režimu.