Takže som to čiastočne vyriešil aj keď nie zrovna najštastnejšie.
Inštaloval squeeze ešte raz, pri inštalácii grub2 tá istá chyba ako vždy. Prepol som sa do toho jednoduchého debian shellu v inštalácii a prepísal súbor /boot/grub/grub.cfg (potom som zistil že sa nemá prepisovať, zálohu mám)
Nabootovalo aj WinXP aj sqeeze ale heslo nefungovalo rovnako ako keď som použil lilo. (ako keby sa vykašlalo na heslo čo som zadal)
Do grub.cfg som dopísal single a spustil sa squeeze v single user mode a mohol som zmeniť/zadať heslo pomocou passwd (ked som chcel meniť heslo pre nového užívateľa, tak napísalo, že neexistuje)
Ten squeeze ma asi nemá rád, keď mi to sťažuje ako sa len dá

Teraz sa už len pohrať s grub.cfg aby mal pôvodnú podobu a zmeniť ten súbor ktorý sa má meniť.
Vďaka za pomoc.
edit: Prišiel som na to prečo mi pri upgrade lenny -> squeeze nereagoval na xorg.conf, xorg.conf tam teraz vôbec neni, bol to asi len pozostatok lennyho
